Publications du Service canadien des forêts

Fluorine in pheromones: Synthesis of fluorinated 12-dodecanolides as emerald ash borer pheromone mimetics. 2019. Zhang, Q.; Teschers, C.; Cellejo, R.; Yang, M.; Wang, M.; Silk, P.J.; Ryall, K.; Roscoe, L.; Cordes D.; Slawin, A.M.Z.; O'Hagan, D. Tetrahedron. Volume 75. pages: 2917-2922.

Année : 2019

Disponible au : Centre de foresterie de l'Atlantique

Numéro de catalogue : 40516

La langue : Anglais

Disponibilité : PDF (demande par courriel)

Disponible sur le site Web de la revue ou du journal.
DOI : 10.1016/j.tet.2019.03.025

† Ce site peut exiger des frais.

Sélectionner

Résumé en langage clair et simple

Nous avons synthétisé une série de cinq analogues de phéromones de l’agrile du frêne qui comportent un groupement CF2 sur différents carbones et, dans un cas, une substitution double au niveau de C5 et de C8; cette stratégie visait à distinguer l’espace conformationnel de ces phéromones macrocycliques et à déterminer si les analogues peuvent servir d’imitations des phéromones associées à l’agrile du frêne. Nous décrivons la synthèse du 5,5-difluoro, du 6,6 difluoro, du 7,7-difluoro, du 8,8-difluoro et du 5,5,8,8-tétrafluoro 12-décanolides et présentons les données structurelles obtenues par rayons X pour trois de ces composés. L’examen des structures montre clairement que les groupements CF2 occupent des « coins » dans la phéromone, ce qui confirme leur capacité de modifier la forme accessible des cycles. Les analogues fluorés ont tous induit une réponse captée par électroantennogramme chez les femelles de l’agrile du frêne.