Publications du Service canadien des forêts

Synthesis of 9-geranylterpinolene as a mixture of isomers, and synthesis of α- and β-springene, possible kairomones of the beech leaf-mining weevil, Orchestes fagi (L.). 2018. Mayo, P. D.; Silk, P. J.; Abeysekera, S. D.; MaGee, D. I. Synthetic Communications Volume 48, Issue 14

Année : 2018

Disponible au : Centre de foresterie de l'Atlantique

Numéro de catalogue : 40366

La langue : Anglais

Disponibilité : PDF (demande par courriel)

Disponible sur le site Web de la revue ou du journal.
DOI : 10.1080/00397911.2018.1463544

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Résumé

L’orcheste du hêtre, Orchestes fagi (L.), aussi connu sous le nom de charançon du hêtre, est un ravageur commun et répandu du hêtre commun (Fagus sylvatica L.) en Europe, d’où cet insecte est originaire. Il semble maintenant bien établi en Nouvelle-Écosse, au Canada. Nous avons précédemment rapporté la synthèse du 9-géranyl-p-cymène et du 9-géranyl-α-terpinène, composés intéressants du fait qu’ils sont tous deux dégagés lors de l’éclosion des bourgeons de hêtre, et avons travaillé à la synthèse d’autres diterpènes isomères du 9-géranyl-α-terpinène. Nous décrivons maintenant ici une synthèse du 9-géranylterpinolène sous la forme d’un mélange d’isomères, qui constitue un nouveau diterpène et une possible kairomone de l’O. fagi.

Résumé en langage clair et simple

Nous décrivons une nouvelle synthèse chimique, soit celle du 9 géranylterpinolène sous la forme d’un mélange d’isomères, les isomères étant des molécules composées des mêmes atomes mais arrangés différemment selon l’isomère. Le 9 géranylterpinolène est lui-même un isomère du 9-géranyl-α-terpinène, molécule présente parmi les composés volatils que dégagent les bourgeons du hêtre durant leur éclosion. En outre, trois autres isomères du 9 géranyl α terpinène ont été synthétisés au moyen de méthodes décrites dans la littérature, soit le trans,trans,trans-α-springène, le cis,trans,trans-α-springène, et le trans-β-springène sous toutes ses formes. Précédemment, le groupe de recherche de Silk, en examinant au moyen d’une technique appelée microextraction en phase solide (SPME, pour solid phase microextraction) les composés organiques volatils que dégagent les bourgeons du hêtre durant leur éclosion ou ouverture, a détecté deux diterpènes (molécules organiques possédant 20 atomes de carbone), soit le 9-géranyl-α-terpinène et le 9-géranyl-p-cymène. Il a été établi que cette dernière molécule attire l’orcheste du hêtre; il s’agit donc d’une kairomone, molécule produite par une espèce (ici le hêtre) et qui est détectée à son avantage par une autre espèce (ici l’orcheste du hêtre, qui s’accouple et pond sur des bourgeons de hêtre nouvellement ouverts). Plusieurs autres diterpènes non identifiables, isomères du 9-géranyl-α-terpinène, ont aussi été détectés parmi les composés volatils des bourgeons du hêtre; en conséquence, nous nous sommes efforcés de synthétiser le plus grand nombre possible d’isomères de cette molécule, dans l’intention de les mettre éventuellement à l’essai comme appâts pour le charançon du hêtre au cours de la période de travaux sur le terrain de 2018. Nous décrivons donc ici les synthèses d’un mélange d’isomères du 9-géranylterpinolène, d’un mélange de trans,trans,trans-α-springène, de cis,trans,trans-α-springène et de trans-β-springène sous toutes ses formes, et du trans-β-springène pur sous toutes ses formes.