Publications du Service canadien des forêts

A biologically active analog of the sex pheromone of the emerald ash borer, Agrilus planipennis. 2015. Silk, P.J.; Ryall, K.; Mayo, P.; MaGee, D.I.; Leclair, G.; Fidgen, J.; Lavallée, R. Journal of Chemical Ecology 41: 294-302.

Année : 2015

Disponible au : Centre de foresterie de l'Atlantique

Numéro de catalogue : 36308

Langue : Anglais

Disponibilité au SCF : PDF (demande par courriel)

Disponible sur le site Web de la revue ou du journal.
DOI (identifiant d'objet numérique) : 10.1007/s10886-015-0562-1

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Résumé

L’agrile du frêne (Agrilus planipennis) [Coleoptera : buprestidés] est une espèce envahissante qui cause un taux de mortalité jamais vu chez les frênes dans ses aires d’introduction. Il a été démontré que les phéromones sexuelles produites par les agriles du chêne femelles contiennent de la lactone macrocyclique [(3Z)-dodecen-12-olide]. Il a été démontré par le passé que ce composé et son isomère géométrique, le (3E)-dodecen-12-olide, sont actifs à l’électroantennogramme et, en combinaison avec un composé volatil de feuille verte provenant d’un hôte, (3Z)-hexenol, attirent les mâles agriles du frêne vers les pièges verts installés dans le couvert forestier des frênes. Dans le cadre de la présente étude, nous montrons que l’analogue saturé, dodécan-12-olide, est aussi actif, provoquant une réaction antennaire et attirant efficacement les agriles du frêne dans les deux essais biologiques avec olfactomètre et piégeage dans des trappes vertes avec (3Z)-hexénol. La modélisation conformationnelle des trois lactones révèle que leurs énergies et leurs formes sont très semblables, ce qui porte à croire qu’elles pourraient partager un récepteur commun sur les antennes de l’agrile du frêne. Ces conclusions fournissent un nouvel aperçu sur l’écologie des phéromones de cette espèce, ce qui met en évidence la plasticité apparente de la réponse des adultes aux phéromones et à leur analogue. Les deux isomères non saturés sont coûteux à produire et nécessitent des processus à faible rendement à étapes multiples. L’analogue saturé peut être synthétisé à peu de frais, avec un rendement élevé et à grande échelle par estérification Mitsunobu d’un acide saturé ω-hydroxy ou plus simplement par oxidation Baeyer-Villiger de la cyclododécanone offerte sur le marché. L’analogue peut donc être une option peu dispendieuse comme attractif employé dans les relevés de dépistage et également comme méthode éventuelle d’atténuation, telle que la perturbation de l’accouplement.

Résumé en langage clair et simple

L’agrile du frêne est une espèce envahissante qui cause un taux de mortalité jamais vu chez les frênes dans ses aires d’introduction. La lactone macrocyclique est la phéromone sexuelle naturelle de l’agrile du frêne femelle. Il a été démontré que ce composé et son isomère géométrique peuvent attirer efficacement les agriles du frêne (majoritairement mâles) dans les pièges verts en forme de prisme suspendus dans la canopée des frênes. Dans l’étude en cours, nous démontrons qu’un analogue saturé est tout aussi actif. Ces résultats donnent une nouvelle perspective à l’écologie des phéromones de cette espèce. Les deux isomères non saturés sont coûteux à produire et nécessitent des processus à faible rendement. L’analogue saturé est par contre synthétisé à peu de frais, selon un grand rendement et en vastes quantités à partir de substances peu coûteuses faciles à trouver. L’analogue peut donc être une option peu dispendieuse comme attractif employé dans les relevés de dépistage et également comme méthode éventuelle de répression.

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